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EPOXIDACIÓN CON DIMETILDIOXIRANO DE TERPENOS DE INTERÉS BIOLÓGICO Y EVALUACIÓN DE SU ACTIVIDAD ANTI-INFLAMATORIA

 
INVESTIGADOR(ES) PRINCIPAL(ES):
NOMBRE
DEDICACIÓN

Nathaly Villa Pulgarín

0 horas

Carlos Andrés Estupiñán Iglesias

0 horas

 
CODIGO CIE

JI9-14-1

NOMBRE DEL GRUPO DE INVESTIGACIÓN

POLIFENOLES

INTEGRANTES DEL PROYECTO
NOMBRE
TIPO
DEDICACIÓN

Luz Angela Veloza Castiblanco

Docente

0 Horas

 
TIPO DE CONVOCATORIA

2013. Jóvenes Investigadores

TIPO DE PROYECTO

Investigación Básica

OBJETIVO(S)

Objetivo general: Realizar la epoxidacion con dimetildioxirano de diferentes terpenos de interes biologico (¿¿-pineno, citral, linalol, geraniol, citronelol) y evaluar la actividad anti-inflamatoria a los terpenos puros y a sus epoxidos. Objetivos específicos: Estandarizar las condiciones experimentales de síntesis del dimetildioxirano en el laboratorio de investigación empleando metodologías descritas por diferentes autores. -Realizar la epoxidacion con dimetildioxirano de los terpenos seleccionados (¿¿- pineno, citral, linalol, citronelol y geraniol) y caracterizarlos por Cromatografia de Gases-Espectrometria de Masas (CG-EM). -Evaluar la actividad anti-inflamatoria de los terpenos seleccionados y sus respectivos epóxidos in vitro.

RESUMEN

Los monoterpenos son productos naturales que sirven de materia prima para la industria farmacéutica, cosmética y de alimentos y para la química fina, son obtenidos de Aceites esenciales (AEs). La conversión de terpenos a epóxidos es de gran importancia porque potencializa la actividad biológica de muchos compuestos naturales (Chavan, Wakte, & Shinde, 2010; Swift, 2004), además son importantes intermediarios en síntesis orgánica debido a la gran variedad de reacciones que presentan (Carretero Gonzaga, 2008). Los métodos tradicionales para la obtención de epóxidos presentan ciertas desventajas: no son amigables con el medio ambiente, generan subproductos en cantidades estequiométricas, implican el uso de solventes organoclorados muy contaminantes y además algunos de ellos presentan poco poder oxidante (Carretero Gonzaga, 2008; Chan, Yu, Che, & Wong, 2003). Por lo tanto es importante considerar el uso de los dioxiranos, una clase de peróxidos cíclicos fuertemente oxidantes y versátiles, como es el caso del dimetildioxirano (DMDO), un anillo de tres miembros capaz de realizar diversas reacciones químicas como inserción de oxígeno, epoxidación de alquenos y oxidación de heteroátomos (Murray, Jeyaraman, & Pillay, 1987; Ogawa et al., 2007). Este agente de transferencia de oxígeno reacciona a bajas temperaturas y en condiciones neutras, es amigable con el medio ambiente, es inerte frente a los compuestos producidos, no requiere work up de reacción ya que su único sub-producto es acetona, no contamina, no contiene compuestos tóxicos ni metales peligrosos y no requiere de catalizadores metálicos para aumentar su reactividad (Adam & Hadjiarapoglou, 1993; Srivastava, 2008). El presente trabajo es uno de los primeros reportes donde se aplica la epoxidación con DMDO (Adam & Hadjiarapoglou, 1993) a una serie de monoterpenos (?-pineno, citral, linalol, citronelol y geraniol), con el objetivo de determinar la actividad antiinflamatoria sobre COX-2 de los monoterpenos de interés biológico y sus respectivos epóxidos. Los monoterpenos y sus epóxidos fueron monitoreados por cromatografía de gases acoplado a espectrometría de masas (CG-EM (IE)) en un cromatógrafo de gases Agilent 7890A acoplado a espectrofotómetro de masas Agilent 5975C. Una vez obtenidos los epóxidos se implementaron los ensayos para determinar el efecto inhibitorio de COX-2 y compararlos con los monoterpenos correspondientes. El ensayo de viabilidad sobre la línea celular de macrófagos murinos RAW 264.7 se determinó empleando la técnica de MTT a una concentración de 2,5 ?g/mL. Los sobrenadantes obtenidos de los cultivos celulares estimulados con LPS en presencia de los monoterpenos y sus epóxidos, fueron evaluados para determinar el porcentaje de inhibición en la producción de óxido nítrico (NO), Prostaglandina E2 (PGE2) y Factor de necrosis tumoral-alfa (TNF-?). El porcentaje de inhibición en la producción de PGE2 del citronelol y el geraniol fue entre 20 y 40%, mientras que el citral inhibió en un 17%. Con relación a la producción de NO, los compuestos con los mayores porcentajes de inhibición fueron epóxido de citronelol (66%), epóxido de geraniol (48%), citronelol (46%), epóxido de citral (44%) y epóxido de ?-pineno (43%). Basados en los resultados de actividad antiinflamatoria se puede indicar que el citronelol, el citral y el epóxido de citral son compuestos promisorios debido a su efecto inhibitorio en la producción de mediadores de la inflamación.

ESTADO

Concluido

FECHA DE INICIO

02/01/2014

FECHA DE FINALIZACION

02/01/2015

PRODUCTOS
NOMBRE
CATEGORÍA
ENLACE

EN REVISIÓN. Epoxidación con Dimetildioxirano de terpenos de interés biológico y evaluación de su actividad antiinflamatoria.

Artículo publicado en Revista de divulgación

 
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